Verzamel een kudde schapen en zorg dat een of meer herdershonden de kudde bewaken. Maar pas op, honden moet je met botten zoet houden en ook de exacte samenstelling van de kudde is niet onbelangrijk. Wollie Bollie is een spannend dobbelspel, waarin de spelers bieden om als eerste aan de beurt te zijn. Hoe hoger je biedt, hoe hoger het totaal dat je met de dobbelstenen moet werpen. Als het je lukt, heb je de keuze uit de beste kaarten. Wie als laatste aan de beurt is, hoeft niet te dobbelen, maar krijgt onvoorwaardelijk alle overgebleven kaarten. Dat zou alles maar ook best helemaal niets kunnen zijn...

In Wollie Bollie wordt de speelvolgorde bepaald door de hoogste bieder. Deze persoon is de startspeler. Degene die het hoogste biedt mag als eerste gooien en een poging doen om zijn of haar bod te halen of te overstijgen om daarmee zoveel mogelijk kaarten te verzamelen. Haal je je bod niet dan krijg je een wolfiche dat weer andere spelmogelijkheden biedt.

De kaarten in de pot zijn allemaal verschillend en kunnen allemaal een andere uitwerking hebben, zeker in combinatie met elkaar. Heb je bijvoorbeeld de meeste Herdershondkaarten van iedereen, dan kan het weer in je nadeel werken. Het draait in Wollie Bollie allemaal om het juiste evenwicht. Daarom kan het heel gunstig zijn om als eerste aan de beurt te zijn: maar dat kan ook juist weer een nadeel zijn...